Introdução:

Alguns servidores, principalmente aqueles que tem muitos arquivos para upar para os clientes podem não completar o upload e desconectar o usuário.

Mas porque isso acontece?
Porque o seu servidor tem um tempo limite para esperar o usuário se conectar, e boa parte desse tempo é gasta quando o usuário está baixando os arquivos do servidor.

Como resolver:

É simples, já é um comando do próprio do Dedicated Server.
Estenda o tempo com o comando sv_timeout 99999.
Apenas escreva isso em seu arquivo server.cfg

Pronto, agora o seu servidor nunca dará timeout pois ele está com um tempo muito alto.